| 1996.11 | 資本金1億5千万円にて会社設立 運輸省航空局に「羽田空港における新規発着枠の配分について」要望書を提出 会社設立記者会見開催 |
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| 1997.01 | 運輸省航空局に対し9枠の羽田空港発着枠を要求 |
| 1997.02 | 全日本空輸（株）との間で「技術指導基本契約」を締結 |
| 1997.03 | 運輸省航空局より羽田空港発着枠の配分が発表される 新規参入企業分は6枠。1社3枠を限度としながらも、最初に参入した企業が残りの新規会社用の発着枠を暫定的に使用（6枠）できることが明示される |
| 1997.05 | 第1回第三者割当増資を実施 資本金6億円に インターネットホームページ開設 米国シアトルにおいてボーイング社と新造機調達に関する折衝開始 |
| 1997.06 | 航空機リース会社最大手の米国ILFC社と新造機のリースについて折衝開始 アイルランドのパークアビエーション社とパイロット派遣について折衝開始 |
| 1997.07 | 航空保険取り扱い幹事会社選定開始 福岡県関係者へ、福岡乗り入れの意志表明 全日本空輸（株）との間で「技術指導等契約」を締結 |
| 1997.09 | 客室乗務員採用活動開始 |
| 1997.10 | パイロット採用内定（パークアビエーション社から外国人13名、日本人OB10名） 客室乗務員20名内定 |
| 1997.11 | 設立1周年記念式典、客室乗務員内定式開催 ボーイング767型新造機2機をリース形式にて調達決定 機体デザイン決定 |
| 1997.12 | 第2回第三者割当増資を実施 資本金13億円に |
| 1998.02 | 運輸省へ「定期航空運送事業免許」を申請、受理。 運航、整備、営業部門社員の本格的な採用活動開始 |
| 1998.04 | 運航乗務員訓練開始 |
| 1998.05 | 福岡に事務所開設 港区浜松町に本社移転／羽田空港への展開準備 |
| 1998.6 | 第3回第三者割当増資を実施 資本金21億500万円 |
| 1998.07 | 定期航空運送事業免許」取得 客室乗務員2期生内定式、訓練開始 |
| 1998.08 | 予約開始 ボーイング社より767-300ER 1号機受領。 第4回第三者割当増資を実施 資本金25億7,500万円 |
| 1998.09.19 | 東京／福岡線 第一便就航 |
| 1998.10.29 | 2号機（JA767B）到着（ボーイング767-300ER） |
| 1998.11.26 | 2号機就航 |
| 1999.04 | 福岡／大阪(伊丹)、大阪(伊丹)／札幌(千歳) の路線免許取得 |
| 1999.04.24 | 福岡／大阪(伊丹)、大阪(伊丹)／札幌(千歳) の2路線に就航 |
| 1999.09 | インターネット予約システム開始 |
| 1999.10 | 第5回第三者割当増資を実施 資本金35億8,900万円 |
| 2000.03 | 搭乗者数100万人達成 操縦士要員を採用、訓練を開始 |
| 2000.05.31 | 東証マザース上場 資本金38億3,905万円 |
| 2000.06 | 福岡／大阪（伊丹）、大阪(伊丹）／札幌の2路線の運航を休止 |
| 2000.07 | 東京／福岡路線の12便運航を開始 本社を東京都港区浜松町2-4-1世界貿易センタービル3階に移転 羽田空港に自社カウンターを設置 福岡空港における運航支援業務、出発前点検業務を自営化 |
| 2000.09 | グランドハンドリング業務（空港における地上貨客取扱業務）を自営化 飛行間整備業務を自営化 |
| 2001.03 | 自社養成副操縦士誕生 |
| 2001.05 | 機内に女性専用席を設置 |
| 2001.06 | 24時間予約業務開始 |
| 2002.03.14 | 3号機（JA767C）到着（ボーイング767-300ER） |
| 2002.03 | 第三者割当増資を実施 資本金43億9,796万円 |
| 2002.03 | 羽田／鹿児島線事業許可取得 |
| 2002.04.18 | 羽田／鹿児島線に就航 |
| 2002.07 | 国際運送事業許可取得 |
| 2002.08.23 | 羽田／ソウル線 国際チャーター便を開始 |
| 2003.03.14 | 羽田／福岡線14便運航を開始 |
| 2003.04.25 | 4号機（JA8255）ANAよりドライリース 羽田／青森線、羽田／徳島線に就航 |
| 2003.09.22 | 5号機（JA767D）到着（ボーイング767-300ER） |
| 2003.09.26 | 5号機、代替機として各路線に運航開始 |
| 2003.10 | 第三者割当増資を実施 資本金66億4,796万円 |
| 2003.11 | 羽田／青森線の運航を休止 |
| 2003.12.01 | 羽田／徳島線8便運航を開始 |
| 2003.12.19 | 羽田／福岡線18便、羽田／鹿児島線8便運航を開始 |
| 2004.07.30 | ゼロ株式会社との合併契約書締結 |
| 2004.09.28 | 4号機（JA8255） ANAへリースバック完了 |
| 2004.10.01 | 本社を東京都港区浜松町1-30-5浜松町スクエア12階に移転 |
| 2004.11.01 | ゼロ株式会社と合併 |
| 2004.11.30 | 6号機（JA767E）到着（ボーイング767-300ER） |
| 2005.03.01 | 減資を実施 資本金21億6,315万円 普通株式1株を200株に分割 単元株制度の導入（1単元＝100株） |
| 2005.03.07 | 7号機（JA767F）到着（ボーイング767-300ER） |
| 2005.03.11 | 羽田/関西線8便 運航開始 |
| 2005.04.11 | 羽田/関西線JALグループとコードシェア 16便の運航を開始 |
| 2005.07.01 | 羽田-沖縄線10便/週季節限定で就航 |
| 2005.09.01 | 第三者割当増資を実施 資本金36億6,313万円 |
| 2005.09.13 | 羽田／沖縄線 運休 |
| 2005.12.26 | 8号機（JA737H）到着（ボーイング737-800） |
| 2006.02.06 | 9号機（JA737K）到着（ボーイング737-800） |
| 2006.02.16 | 羽田／神戸線14便 運航開始 |
| 2006.03.31 | 羽田／関西線の運航を休止 |
| 2006.04.13 | 羽田／徳島線の運航を休止 |
| 2006.04.21 | 羽田／鹿児島線の運航を休止 |
| 2006.04.28 | 羽田／札幌線20便 運航開始 |
| 2006.06.30 | 10号機（JA737L）到着（ボーイング737-800） |
| 2006.07.14 | 羽田／沖縄線 季節限定運航として再開 |
| 2006.09.15 | 羽田／沖縄線 定期運航化 |
| 2006.10.01 | スカイマーク株式会社に商号変更 |
| 2006.12.22 | 11号機（JA737M）到着（ボーイング737-800） |
| 2007.02.01 | 欠航時振替サービス等の実施 |
| 2007.04.01 | 機内誌「SKYMARK」を搭載 |
| 2007.04.01 | 札幌予約ダイヤル開設 |
| 2007.08.13 | 12号機（JA737N）到着（ボーイング737-800） |
| 2007.11.02 | 6号機（JA767E）のリースバック完了 |
| 2008.01.29 | 13号機（JA737P）到着（ボーイング737-800） |
| 2008.03.06 | 3号機（JA767C）のリースバック完了 |
| 2008.04.25 | 羽田／旭川線6便 運航開始 |
| 2008.06.08 | 14号機（JA737Q）到着（ボーイング737-800） ※ウィングレット装備 |
| 2008.07.18 | 15号機（JA737R）到着（ボーイング737-800） ※ウィングレット装備 |
| 2008.08.17 | 1号機（JA767A）のリースバック完了 |
| 2008.10.26 | 2号機（JA767B）のリースバック完了 |
| 2008.11.21 | 第三者割当増資を実施 |
| 2008.12.01 | 本社を東京都大田区羽田空港1-5-5に移転 |
| 2008.12.26 | 福岡-沖縄線 季節限定で就航 |
| 2009.03.06 | 16号機(JA737T)到着 (ボーイング737-800) ※ウィングレット装備 |
| 2009.03.07 | 福岡-沖縄線 4便 定期運航化 |
| 2009.04.01 | 旭川-千歳線 2便 季節運航便として就航 |
| 2009.05.04 | 17号機(JA737U)到着(ボーイング737-800)※ウィングレット装備 |
| 2009.07.01 | 旭川-千歳線 2便 季節運航便終了 |
| 2009.06.17 | 7号機（JA767F）のリースバック完了 |
| 2009.09.01 | 運航乗務員訓練施設（フル・フライト・シミュレータ）を本社に設置、自社施設にて訓練開始 |
| 2009.09.28 | 5号機ボーイング767-300（JA767D）のレベニューフライト終了、ボーイング737-800統一機材となる |
| 2009.10.12 | 客室乗務員訓練施設（モック・アップ）を本社に設置、自社施設にて訓練開始 |
| 2009.11.20 | 18号機（JA737X）到着（ボーイング737-800）※ウィングレット装備 |
| 2009.12.08 | 5号機(JA767D)のリースバック完了 |
| 2009.12.12 | 19号機(JA737Y)到着(ボーイング737-800)※ウィングレット装着 保有機（ボーイング737-800 12機） |
| 2009.12.25 | 神戸-沖縄線4便 定期運航化 |
| 2010.01.28 | 羽田＝沖縄線 深夜6便/週 増便 |
| 2010.02.01 | 神戸＝福岡線 4便 定期運航化 |